Nazwa Haight-Ashbury jest dzisiaj znana na całym świecie jako epicentrum młodzieńczego buntu z roku 1960. Ale historia tego miejsca sięga ponad stu lat przed tym wydarzeniem. W latach 50-tych XIX wieku miejsce to nie mieściło się w granicach miasta San Francisco. Cały obszar na zachód od dzisiejszej ulicy Divisadero pokryty był wydmami oraz drzewami i nazywany był potocznie "Outside Lands".
1152 Oak Street. Najstarsza remiza w San Francisco (1893 rok),własność San Francisco Fire Deoartment.W latach 1850-60 obszar wydawał się być tylko atrakcyjny dla kilku farmerów, ale przełom nastąpił dopiero w roku 1870, kiedy rozpoczęto prace nad stworzeniem Parku Golden Gate. Pierwotne plany przy tworzeniu parku zakładały rozpoczęcie prac od ulicy Divisadero na zachód, ale grupy spekulantów i właścicieli ziemi próbowały zarobić na tym projekcie windując ceny swoich działek. Osiągnięto kompromis, zgodnie z którym w zamian za "jasne" tytuły własności, lokatorzy wyrzekli się swoich roszczeń do wąskiego pasa lądu, prowadzącego do głównej części nowo powstającego parku. Miejsce, które miało być wschodnią częścią parku Golden Gate stało się wąskim na jeden blok pasem zieleni obecnie znanym jest jako Panhandle. Kilka przecznic zostało przedłużonych na południe, aby stać się zalążkiem Haight-Ashbury.
1111 Oak Street. Abner Phelps House (c. 1851 rok). Jeden z najstarszych domów w mieście.
Pomimo ogromnej atrakcji jaką oferował pobliski park, budownictwo mieszkaniowe i rozwój okolicy wcale nie postępował szybko, i dopiero przedłużenie linii cable-car w roku 1883 na odcinku ulic Haight i Stanyan spowodowało szybkie powstawanie nowych domów po obu stronach Panhandle i w rejonie Ashbury Heights.
1153 Oak Street. Mish House (c. 1885 rok)Obie strony Haight Street od Masonic do Shrader i skrzyżowania sąsiednich ulicach pozostały wolne przez dziesięciolecia. Właścicielem ziemi na tym obszarze był John H. Baird, poszukiwacz złota ("fourty-niner"). Weronika Baird, dopiero kilka lat po śmierci męża w 1902 roku zdecydowała się na sprzedaż większości działek. Golden Gate Park stał się popularnym miejscem weekendowych wycieczek mieszkańców San Francisco, a zachodnie krańce Haight-Ashbury stało się bardzo atrakcyjnym miejscem wypoczynkowym. Powstałe w 1880 i 1890 roku pole do gry w baseball i park rozrywki zaczęły przyciągać mieszkańców miasta. Ulica Stanyan była wówczas centrum w którym skupiało się całe okoliczne życie towarzyskie, kwitł handel, powstawały salony, hotele i duża liczba sklepów rowerowych (do dzisiaj Haight oferuje sporo sklepów z branży rowerowej).
142 Central Ave. (1899 rok). W latach 1960-70 mieściło się tutaj studio nagrań dla lokanych zespołów rokowych.
Trzęsienie ziemi w 1906 roku okazało się wielką katastrofą dla większości miasta San Francisco, ale nie dla Haight-Ashbury. Dziesiątki osób pozbawionych dachu nad głową zalały całą niezniszczoną dzielnicę. Dobrobyt trwał do końca lat 20-tych XX wieku wraz z zamieszkującą ten obszar powstającą klasą średnią. Rok 1930 okazał się trudny nie tylko z powodu Wielkiego Kryzysu, ale również z powodu budowy w latach 1917 i 1928 tuneli tranzytowych przez Twin Peaks i Sunset co bardzo przyczyniło się do otwarcia zachodniej części miasta dla inwestycji i jej szybkiego rozwoju. Czynniki te, w połączeniu z pojawieniem się samochodów doprowadziła do migracji mieszkańców okolic Haight-Ashbury.
Viktoriańskie budynki przy Masonic Street i Waller Street (1896 rok).
Po II Wojnie Światowej sytuacja ponownie uległa zmianie, kiedy w dzielnicy zaczęli pojawiać się Afroamerykanie, zwłaszcza w 1960 po rewitalizacji pobliskiej Fillmore. W połowie 1960 pierwszy ferment tej burzliwej dekady zaczynał dawać o sobie znać kiedy pokolenie wyżu demograficznego zaczęło dorastać. Haight-Ashbury, z jego tanimi czynszami, studentami z pobliskich USF i San Francisco State i Bitnicy z North Beach, spowodowało powstanie nowego ruchu - hipisów.
737 Buena Vista West (1897 rok). Floyd Spreckrls Mansion. Beaux-Arts Classicism i Colonial Revival.
W roku 1967 Haight-Ashbury przeżywało swój najwspanialszy czas, słynne Lato Miłości (Summer of Love). Była to era zespołów rockowych takich jak Grateful Dead, Jefferson Airplane, Janis Joplin, Big Brother, Holding company i Jimi Hendrix, odbywały się wtedy darmowe koncerty w Golden Gate Park i Panhandle. Łatwy dostęp do narkotyków i seksu okazała się szkodliwy dla otoczenia, powoli zaczeły przyciągać najgorsze "elementy", które zalały ulice prawie w całej dzielnicy. Gang motocyklowy Hells Angels, przestępcy i oportuniści wszelkiego rodzaju (w tym Charles Manson) zjechali do Haight-Ashbury i mocno zmienili klimat tego miejsca na gorsze.
Twarde narkotyki, takie jak metanfetamina czy "speed" i heroina zastąpiły LSD (legalne do października 1966). Miejsce stało się niebezpieczne i zaczęło przypominać slumsy. Na początku 1970 około jedna trzecia sklepów na ulicy Haight została porzucona i zabita deskami. W połowie lat 70-tych rosnące ceny nieruchomości w mieście spowodowały renesans dzielnicy, który trwa nadal. Klasa średnia i wyższa wraca do Haight-Ashbury, ale pomimo tego, miejscu temu nadal udaje się zachować swój pacyfistycznyi hippisowski klimat, szczególnie wzdłuż ulicy Haight.
1665 Haight Street (1904 rok). Jefferson Hotel.
W czasie Summer of Love nazywany Jeffrey-Haight.
Od 1977 roku nosi nazwę Red Victorian.
Martwi natomiast komercjalizacja, wszechobecne drogie sklepy (choć dużo jest jeszcze lumpeksów z używaną odieżą), modne restauracje. Lata siedemdziesiąte jeszcze się nie skończyły w San Francisco... zapach marihuany, młode pokolenie post hipisowskie z gitarami przesiadujące na rogach ulic i na trawnikach, grające swoje psychodeliczne utwory oraz cala masa dziwacznie ubranych i zachowujących się ludzi tworzy klimat tego miejsca...
Współcześni Hippisi w parku Buena Vista
112 Lyon Street. Janis Joplin mieszkała w tym budynku w latach 1967-68.
Hiszpańscy osadnicy prowadzeni przez kapitana Jose Moraga i Ojca Francisco Palou założyli pierwszą misję w San Francisco w 1776 roku, oryginalne miejsce powstania misji znajdowało się na rogu dzisiajeszych ulic Camp i Albion, dwie przecznice na wschód od obecnej lokalizacji Mission Dolores. Formalnie nazywana Mission San Francisco de Assisi, była szóstą z 21 misji wybudowany w latach 1769 i 1823 przez franciszkanów na drodze El Camino Real, która łączyła szereg misji od Meksyku do Sonoma w Kalifornii. Budowany przez Indian Costanoan, obecny budynek misji został oddany do użydku w 1791 roku i jest najstarszą budowlą wciąż stojącą w San Francisco. Jego półtora-metrowej grubości mury z cegły Adobe pomogły przetrwać misji cztery wielkie trzęsienia ziemi. Po sekularyzacji misji w 1834 roku przez Hiszpanów, Mission Dolores była wykorzystywana jako hotel, sala taneczna a potem browar, aż do powrotu na łono kościoła Katolickiego w 1857 roku. Drewniany szkielet budynku, pierwotnie owinięty niewyprawioną skórą został wzmocniony stalowymi belkami w 1918 roku. Bazylika miasta San Francisco znajduję obok misji.
W roku 1776 jezioro o nazwie Laguna de Nuestra Senora de los Dolores
Pamiątkowy marker na rogu ulic Albion i Camp.
